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「リスアニ！LIVE on TOKYO ANIME MUSIC HIGHLIGHTS」が6月9日に開催されアイドルマスター シャイニーカラーズ【コメティック】、オーイシマサヨシ、TrySail、MyGO!!!!!、 ラブライブ！サンシャイン!!【Guilty Kiss,Saint Snow】、TeddyLoid（Special DJ SET）が出演しオーイシがトリを務めた。
和田光司さんの名曲『Butter-Fly』をangela、オーイシマサヨシ、奥井雅美、TrySail、FLOWによる特別ユニット『ANISAMA FRIENDS』がTHE FIRST TAKEで披露する。
麻倉もも、雨宮天、夏川椎菜によるTrySailが8月5日、全国ツアー『LAWSON presents TrySail Live Tour 2023 "SuperBloom"』を開幕！“宝石”のようにキラキラ輝く全開パフォーマンスを繰り広げた。
麻倉もも、雨宮天、夏川椎菜によるユニット・TrySailが6月9日に激しいデジタルロックナンバーな新曲「誰が為に愛は鳴る」をリリースすることが3月6日、『LAWSON presents TrySail Live 2021 “Double the Cape”』内で発表！アニメ『SD ガンダムワールド ヒーローズ』とのタイアップもされることがアナウンスされた。
TrySailの麻倉もも、雨宮天、夏川椎菜が1月19日、『TrySail 5th Anniversary "Go for a Sail" STUDIO LIVE』Blu-ray発売を記念したYou Tube生配信特を開催！袴姿を披露したり、初となる国立代々木競技場 第一体育館でのワンマンライブ開催予定であることも発表した。
オンラインライブイベント「Sony Music AnimeSongs ONLINE 日本武道館」が1月3日、開催され24組42曲でファンを楽しませた。藍井エイル「IGNITE」で先陣や西川くんとキリショーらパフォーマンスなどもパフォーマンスした。
TrySailの麻倉もも、雨宮天、夏川椎菜が12月14日、700人前に「三笠」をTrySail色にライトアップ！新曲ジャケットは「素の表情がいっぱいで楽しい雰囲気」とアピールした。