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EXIT“かねちー”兼近大樹、妻夫木聡、吉岡里帆が7月13日、『サマージャンボ宝くじ』『サマージャンボミニ』発売記念イベントに登場！兼近は今田美桜のボーイフレンド役でCM登場するといい、撮影時の共演者の様子を吉岡里帆「やばいね、今回（笑）！」と証言や妻夫木は兼近のテンションの上げ方が「ハイパーダッシュモーター」と表現して楽しげな姿を見せていた。
妻夫木聡、鈴木保奈美、三浦友和、浅野忠信が6月24日、映画『唐人街探偵 東京MISSION』公開直前イベントを開催！妻夫木は作品へ「こんなに日本で遊んでくれたか！というくらい遊んでくれてました」と笑ったという話や、聖闘士星矢のコスプレも披露しているそうで「この作品でしかないです」と照れることも。
内田篤人氏が3月26日より全国放送されるサッポロ生ビール黒ラベルのTVCM「大人エレベーター」シリーズ第37弾の8タイプのCMに登場！妻夫木聡から「大人とは」と問われての答えとは？
嵐・二宮和也が3月19日「第44回 日本アカデミー賞授賞式」に優秀主演男優賞を受賞したことから登壇！晴れの舞台ながら菅田将暉＆妻夫木聡から出てくるエピソードは「ゲームしている姿」にひたすら苦笑いしつつ、自身の演じた役へは「嫌らしくならないように気をつけました」と語った。
星野源が3月19日、『第44回 日本アカデミー賞授賞式』に映画『罪の声』で助演男優賞を受賞したことから宇野祥平,妻夫木聡,成田凌、渡辺謙とともに登場！星野は宇野祥平の演技に「ものすごく圧倒された」と語ったり小栗の現場に打ち込む姿を見て「この人好きだな」とシンパシーを感じたとも。
星野源、宇野祥平、妻夫木聡、成田凌、渡辺謙が3月19日、「第44回 日本アカデミー賞授賞式」レッドカーペットに優秀助演男優賞を受賞したことから登場！
妻夫木聡、吉岡里帆、成田凌、矢本悠馬、今田美桜が11月24日、「年末ジャンボ宝くじ」「年末ジャンボミニ」発売記念イベントを配信で開催！妻夫木と成田が矢本の今田美桜への「思ったよりバカだった」発言をめちゃくちゃフォローしたり、吉岡は書道八段の鮮やかな筆さばきを披露した。
妻夫木聡、吉岡里帆、成田凌、矢本悠馬、今田美桜、稲垣吾郎、草なぎ剛、香取慎吾、神木隆之介、上白石萌音、ルフィが10月30日より放送の等身大の自分で一斉共演の宝くじ新TVCM『夢見る 宝くじ篇』に登場！香取の来年の夢はファンと「直接会えるライブができますように」と気持ちを込めた。
妻夫木聡、今田美桜が9月23日、『ハロウィンジャンボ宝くじ』『ハロウィンジャンボミニ』発売記念イベントに登場！イベント中、妻夫木が今田に“勝負パンツ”問いかけをするシーンがあったり、部屋での台詞の練習に「枕を当てて練習」するようになった理由などを話していた。
綾瀬はるか、深田恭子、関水渚、妻夫木聡、藤原竜也が8月8日、『JANKEN GLICO 2020 REMOTE』オンラインイベントに登場！トークでは綾瀬がコロナ自粛期間中ゾンビの倒し方「マスター」したことや、妻夫木はマスク外しても顔認証されず嘆いたり「JANKEN GLICO 2020 REMOTE」自体がギネス記録認定されるなどで盛り上がった。