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大野智、 二宮和也、 松本潤、 櫻井翔、 相葉雅紀の嵐が2019年12月23日に開催した東京D公演がライブ・フィルム「ARASHI Anniversary Tour 5×20 FILM Record of Memories」となることが5月23日、発表！第24回上海国際映画祭でワールドプレミア上映や堤幸彦監督「素敵な入り口と出口になる」と語っている。
『17LIVE presents AKB48 15th Anniversary LIVE 峯岸みなみ卒業コンサート～桜の咲かない春はない～』が5月22日、開催！峯岸みなみの卒号コンサートに高橋みなみ、小嶋陽菜はじめ卒業生大勢駆けつけお祝いし、最後は現役生たちと「10年桜」をハグなどしながら笑顔を見せる温かなものとなった。
「Pretty series 10th Anniversary Pretty Festival」が5月22日、開催され総勢30人集結の豪華ステージに！“プリティーシリーズならでは”のユニークな賞授与や歴史的瞬間に林鼓子が涙する一幕もあった。
安井謙太郎、真田佑馬、諸星翔希、森田美勇人、萩谷慧悟、阿部顕嵐、長妻怜央の7ORDERが7月7日にメジャー1stシングル『雨が始まりの合図 ／ SUMMER様様』とLIVE DVD/Blu-ray『WE ARE ONE』をリリースすることが5月22日、発表！「みなさんの夏を僕たちにください！」とメッセージを寄せている。
松坂桃李、吉永小百合、広瀬すず、南野陽子、柳葉敏郎、みなみらんぼう、泉谷しげる、中山忍、石田ゆり子、田中泯、西田敏行、成島出監督、原作者の南杏子氏が映画『いのちの停車場』公開記念舞台あいさつを開催！松坂は「命のしまい方」語るも西田＆泉谷からイジり倒される愛されぶりで意見を変更する一幕や、柳葉敏郎の手を握る演技から学んだことへ感謝することもあった。
ミュージカル「ロミオ＆ジュリエット」初日が5月21日、開幕し小池修一郎氏、甲斐翔真、伊原六花、天翔愛からコメントが寄せられ、黒羽麻璃央は「やれる事は全部やりきりました」とも。
SixTONES・ジェシーと田中樹が5月21日、東京ヤクルトスワローズ VS 横浜DeNAベイスターズ内の始球式となる『えらべる栄養、1日分。ジョアナイター』に登場した。田中にとって初始球式となったがばっちりストライクで点数は「80～90点くらい！」と自信を見せ、ジェシーは「僕もなんかあったときのためにスタンバイしてた（笑）」とも。
映画「るろうに剣心 最終章」メイキングが5月21日、公開！佐藤健が屋根から飛び降り斬撃やドリフト走行など大迫力シーンの裏側が楽しめたり、大勢の敵を前にした際はアイデアを出すことも。
屋良朝幸が9月上演予定のミュージカル「ドッグファイト」で3度目の主演をすることが5月21日、発表！共演に昆夏美、藤岡正明、大久保祥太郎、小川優、今江大地、壮一帆らがキャスティングされている。
「MANKAI STAGE『A3!』～WINTER 2021～」が5月20日、開幕！荒牧慶彦「カントク。楽しんでくださいね！」や植田圭輔「お芝居の楽しさ、エンタメの尊さを感じながら温かい時間を」などキャスト陣がメッセージを寄せた。